SAM 自己組織化単分子膜 SAM 自己組織化単分子膜
各ページの構成、見方について ジスルフィド チオホスホネート
チオールQ&A アセチル保護チオール ビルディングブロック
バイオスペシフィックチオール NPsアセンブリー用ジチオール カップリング試薬
機能化チオール クラウンエーテルチオール カリックスアレン
電気化学活性チオール フッ化チオール / シラン MOFs
蛍光チオール / ジスルフィド シランカップリングに関して 機能性酸化グラフェン
光応答性チオール シランカップリング剤 酸化鉄表面修飾用リガンド

赤字はインストラクションです。
*納期は通常、御発注から約1か月で納品となります。合成と輸入に要する時間で前後いたしますが何卒ご了承ください。
   販売価格には輸入諸掛等すべて含まれており、納品はクール宅急便で納品させていただきます。
機能化チオール
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製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11-OH FT 001-m11-0,5 500mg 60,000
MW=204.37 FT 001-m11-1 1g  83,000
HS-C16-OH FT 001-m16-0,2 200mg 82,000
MW=274.51 FT 001-m16-0,5 500mg  108,000
  FT 001-m16-1 1g  148,000

HS-(CH2)m-OH

構造のバリエーション
m = 11, 16
性状:白色固体
純度:99% (1H NMR)

末端にヒドロキシル基を持つチオール化合物は、疎水性のSAMの表面に親水基を付与し、非特異的吸着を抑制できることが報告されています。濃度コントロールの為の希釈用試薬としても利用されています。又、11-hydroxy-1-undecanethiol で形成されたSAMはフィブリノゲンの場合35-50%の表面被覆率ですが、リゾチームの場合はわずか1%である事が報告されています。Ostuni et al. (Langmuir 17, 5605, 2001)


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製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C10-COOH FT 002-m10-0,5 500mg 57,000
MW=218.36 FT 002-m10-1 1g  74,000
HS-C11-COOH FT 002-m11-0,2 200mg 89,000
MW=232.38 FT 002-m11-0,5 500mg  142,000
FT 002-m11-1 1g  224,000
HS-C15-COOH FT 002-m15-0,5 500mg 58,000
MW=288.49 FT 002-m15-1 1g  81,000

HS-(CH2)m-COOH

構造のバリエーション
m = 10, 11, 15
性状:黄/白色固体
純度:99% (1H NMR)

カルボキシル末端を持つチオール化合物は、ソフトリソグラフィー(Dubois, L.H et al. J. Am. Chem. Soc. 112, 570, 1990; Laibinis, P.E. et al. J. Phys. Chem. 99, 7663, 1995)、生体分子の固定 (Chen, S. et al. Langmuir, 19, 2859, 2003) 、分子エレクトロニクス (Rampi, M.A.; Whitesides, G.M. Chem. Phys. 281, 373, 2002)、電気化学的な検出(フェロセン化チオールを利用; Zhao, J.W. et al. Electroanal. 11, 1108, 1999)、静電自己組織化法 (Tien, J. et al. Langmuir 13, 5349, 1997)など幅広く利用されております。


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製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C10-
COONHS
FT 003-m10-0,2 200mg 58,000
MW=315.43 FT 003-m10-0,5 500mg 89,000
FT 003-m10-1 1g  127,000
HS-C11-
COONHS
FT 003-m11-0,1 100mg  89,000
MW=329.46 FT 003-m11-0,2 200mg  119,000
FT 003-m11-0,5 500mg  198,000
FT 003-m11-1 1g  299,000
HS-C15-
COONHS
FT 003-m15-0,2 200mg 74,000
MW=385.56 FT 003-m15-0,5 500mg  96,000
FT 003-m15-1 1g  131,000

HS-(CH2)m-COO-NHS

構造のバリエーション
m = 10, 11, 15
性状:白色固体
純度:99% (1H NMR)

NHSエステルにより、アミノ基を介し様々な分子とアミド結合させる事ができます。通常、NHS末端を有するSAMを金基板表面(〜1cm2)に形成し、結合させたい分子(フリーのアミノ基と1.5等量分のNEt3.を有する)の溶液(0.5mLの塩化メチレン、又はクロロフォルム、THF、ドライDMFとDMSO、無水エタノール)に約3時間浸漬させます。反応が終了したら基板を純粋な溶媒で洗浄し窒素環境下で乾燥させます。


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製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11-NH3Cl FT 004-m11-0,1 100mg 70,000
MW=239.85 FT 004-m11-0,2 200mg  104,000
FT 004-m11-0,5 500mg  159,000
FT 004-m11-1 1g  216,000
HS-C16-NH3Cl FT 004-m16-0,1 100mg  104,000
MW=309.98 FT 004-m16-0,2 200mg 134,000

HS-(CH2)11-NH2 (塩酸塩)

構造のバリエーション
m = 11, 16
性状:白色固体
純度:>95% (1H NMR)

アミノ末端を有するEGチオール(カタログNo.TH002-m11)からEGを取り除いたシンプルバージョンで、活性化エステルとの反応に有用です(Hodenland et al. Proc. Nat. Acad. Sci. 99, 5048, 2002 or Bamdad, Biophys. J. 75, 1998) 。


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製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11-NH-CO-Biotin FT 005-0,1 100mg 71,000
MW=429.69 FT 005-0,2 200mg  105,000
FT 005-0,5 500mg  164,000
FT 005-1 1g  254,000

HS-(CH2)11-NH-C(O)-Biotin

性状:白色固体
純度:>95% (1H NMR)

ビオチン化EGチオール(カタログNo.TH 004)からEGを取り除いたシンプルバージョンです。ビオチン/ストレプトアビジンの結合に有用です(Wilson & Nock, Angew. Chem. Int. Ed. 42, 494, 2003; Schaeferling et al. Electrophoresis 23, 3097, 2002)。


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製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11-NMe3Cl FT 006-0,1 100mg 72,000
MW=281.93 FT 006-0,2  200mg  107,000
FT 006-0,5 500mg 172,000
FT 006-1 1g  299,000

HS-(CH2)11NMe3+Cl-

性状:淡黄色固体
純度:>95% (1H NMR)

幅広い用途のチオール化合物です。金ナノ粒子の表面修飾(Wang et al. Anal. Chem. 74, 4320, 2002)、相補的な電荷によるDNA骨格と相互作用(McIntosh et al. J. Am. Chem. Soc. 123, 7626, 2001)、バイオレジスタント両性イオン SAM (Holmlin et al. Langmuir 17, 2841, 2001) 、メソスケール静電自己組織化 (Tien et al. Langmuir 13, 5349, 1997)などに利用されてきました。最近では、当該チオールと負電荷を持つチオール(カタログNo.FT 002及び FT 009)で修飾された二元ナノ粒子結晶の静電自己組織化が報告されています(Kalsin et al. Science 312, 420, 2006)。写真は無数の金/銀混合ナノ粒子で構成されたダイヤモンド状の結晶です(courtesy of the Grzybowski lab at Northwestern)。

Photo

50%金ナノ粒子(5nm)、50%銀ナノ粒子(5nm)で構成されたナノ粒子supracrystal。 ダイヤモンド格子構造をしています。下段はマクロな閃亜鉛鉱とダイヤモンド結晶です。(Courtesy of the Grzybowski Lab, Northwestern University, USA.)


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製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C10-CH(OH)-CH3 FT 007-0,1 100mg 82,000
MW=218.40 FT 007-0,2 200mg  119,000
FT 007-0,5  500mg  198,000
FT 007-1 1g  303,000

HS-(CH2)10-CH(OH)-CH3

性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR)

混合SAMを作成する際に発生する不規則性などの基礎研究に使用されています。又、第2級アルコールの機能はいくつかの興味深いin situ SAMケミストリーの研究に適しています。


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C10-C(O)-CH3 FT 008-0,1 100mg 98,000
MW=216.38 FT 008-0,2  200mg  150,000
FT 008-0,5 500mg  254,000
FT 008-1 1g  389,000

HS-(CH2)10-C(O)-CH3

性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR)

アミノオキシ化合物をケトンへと変化させる化学選択的ライゲーションの機能があります。金基板上のアミノオキシ基を持つSAMにケトンのリガンドを持つ金ナノ粒子を共有結合させた研究も報告されています (Langmuir 18, 311, 2002)。化学選択的ライゲーションで形成されたオキシムは膜上で安定です(アミノオキシSAM上に固定されたフェロセンカルボキシアルデヒドのサイクリックボルタンメトリーにより確認されています)。


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製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11SO3Na FT 009-m11-0,05 50mg 100,000
MW=290.42 FT 009-m11-0,1 100mg  140,000
FT 009-m11-0,2 200mg 210,000
FT 009-m11-0,5 500mg  392,000

HS-(CH2)11-SO3Na (塩)

構造のバリエーション
m = 10, 11, 16
性状:白色ろう状固体
純度:>95% (1H NMR)

幅広い用途のチオール化合物です。Aizenbergらの研究グループによるSO3-末端SAMによる方解石微結晶の形態の制御 (Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 823, 115-119, 2004; Nature 398, 495-498, 1999)、Whitesidesの研究グループによるSAMを吸着させたシトクロムCのレドックスの研究 (Langmuir 18, 7009-7015, 2002)、 while LinとChuangの研究グループによる血小板に対する高い反応性の調査 (J. Biomed. Mater. Res. 51, 413-423, 2000)などに利用されております。又、高い電荷を持つスルホン酸の単分子膜は、薄いポリアニリンフィルムの電着に適している事が報告されており(J. Am. Chem. Soc. 120, 10733-10742, 1998)、無秩序な状態では電気活性種を透過させる選択的な分子として作用する事が報告されています (Proc. Electrochem. Soc. 271-277, 1997)。Grzybowskiの研究グループは自己組織化によるナノ粒子結晶の成長に利用しております(FT 004)。


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11N3 FT 010-m11-0,1 100mg 73,000
MW=229.39  FT 010-m11-0,2 200mg 108,000
FT 010-m11-0,5 500mg 159,000
FT 010-m11-1 1g 216,000

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HS-(CH2)m-N3


性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR)
構造のバリエーション
m = 10, 11, 12, 16, 17

アジド化合物はアセチレンと反応して5員環を形成します。スクリプス研究所のK.B.Sharpless教授がこの性質を利用した研究を展開しており、この方法を「クリック・ケミストリー」と名付けています(Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599)。
この化学反応は、Stanford大学の研究グループが(i)化学選択的に優れた収率で様々な生体高分子の固定に役立つ事 (J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8600-8601)、又(ii)サイト選択的な電気化学とも組み合わせる事ができる事を証明しております(J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1794-1795。Science, Editor's Choice, 10 February, 2006)。後者の場合、アジド末端のSAM で修飾された金電極にバイアス電圧を印加すると付随する銅触媒のレドックス状態を変わり、クリックケミストリーを行います。様々な金電極で時間を変えて様々な分子の固定化が可能な為、電気化学センサーアレーの開発などに有用です。

注: 類似品がありますので製品カタログTH017-TH021 HS-Cn-EGm-N3とシラン カタログNo.SI 004-SI 006をご参照下さい。

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製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C9-CH=CH2 FT 011-m9-0,05 50mg 62,000
MW=186.36 FT 011-m9-0,1 100mg 90,000
FT 011-m9-0,2 200mg  144,000
FT 011-m9-0,5 500mg  289,000
HSC15-CH=CH2 FT 011-m15-0,1 50mg  78,000
MW=270.52 FT 011-m15-0,1 100mg  117,000
FT 011-m15-0,2 200mg  190,000
FT 011-m15-0,5  500mg  344,000

HS-(CH2)m-CH=CH2 NEW!

構造のバリエーション
m = 9, 15
性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR)

ビニル基の末端を持つチオールは近年注目を集めており、シリコン表面への金ナノ粒子の固定化への利用(Chem. Eur. J. 2006, 12, 314-323)、SAM膜での電子トンネル効果の研究 (Nano Lett. 2006, 6, 2873-2876)、SAMで支持されたオレフィンのメタセシス反応 (Langmuir 2003, 19, 8141-8143)、バイオセンサーの構成要素(Can. J. Chem. 1999, 77, 1678-1689)など様々なアプリケーションで利用されています。


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製品 コード番号 容量 価格(¥)
HSC9-C≡CH FT 012-m9-0,05 50mg 91,000
MW=184.34 FT 012-m9-0,1 100mg  138,000
FT 012-m9-0,2 200mg  224,000
FT 012-m9-0,5 500mg  424,000

HS-(CH2)m-C≡CH NEW!


構造のバリエーション
m = 4, 9
(m = 4は揮発性が高く取扱いが難しい事が判明した為、m=9をおすすめ致します)
性状:m=9 油状
純度:>95% (1H NMR)

クリック・ケミストリー(Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599)によるユニークな製品です。アセチレン末端を持つチオールで形成されたSAMは、Cu(I) tris(benzyltriazolylmethyl)amin-catalyzed couplingの溶液を介しアジド化合物と反応します(J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8600-8601)。求核性もしくは求電子性の不純物を混入する事により反応は助長されます。
鎖長が-m9のものは-m4に比べ刺激臭が緩和され、長い鎖長により、コンパクトなSAM形成をする傾向になります。


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製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C10-
CONH2
FT 013-m10-0,1 100mg 83,000
MW=217.37  FT 013-m10-0,2 200mg  132,000
  FT 013-m10-0,5 500mg  245,000
HSC15-
CONH2 
FT 013-m15-0,05 50mg   94,000
MW=287.51 FT 013-m15-0,1 100mg  144,000
  FT 013-m15-0,2 200mg  228,000
  FT 013-m15-0,5 500mg  432,000

HS-(CH2)m-CONH2 NEW!

構造のバリエーション
m = 10,15
性状:固体
純度:>95% (1H NMR)

アミド末端を持つチオールで形成されたSAMは導電性ジアセチレンの水素結合を介した重合の為のテンプレートや (J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10532-10533)タンパク質の吸着に対する表面ぬれ性効果の基礎研究 (Langmuir 2004, 20, 7779-7788)などに利用されています。アミド末端との水平方向の水素結合により、この製品で形成されたSAMは熱安定性が向上しています (50℃付近まで、 J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10401-10409).


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製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11-POOH2 FT 014-0,1 100mg 82,000
MW=268.35  FT 014-0,2 200mg 124,000
  FT 014-0,5 500mg 249,000
  FT 014-1 1g 400,000

HS-(CH2)11-PO(OH)2 NEW!

性状:微白色固体
純度:>95% (1H NMR)

方解石、バテライト、アラゴナイト結晶のSAMによる配向成長 (J. Am. Chem. Soc. 121, 4500-4509, 1999; J. Mat. Chem. 8, 641-650, 1998)、機能化ナノ粒子による重金属の除去 (Mat. Res. Soc. Symp. Proc. 847, 305-310, 2005)、ジルコニウムへの架橋によるマルチレイヤー構造の自己組織化 (Langmuir 6, 1567-71, 1990)などに利用されております。又、ホスホン酸は2つのpKa (pKa1=0.9、pKa2=5.6)を持っている為、pHセンシティブなSAMの候補にもなっています。


製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11-OC(O)-
IzoButyrate-Br
FT 015-m11-0,2 200mg 57,000
MW=353.36 FT 015-m11-1 1g  167,000

HS-(CH2)m-OC(O)-IzoButyrate-Br NEW!

構造のバリエーション
m = 10,11,15
性状:油状
純度:>95% (1H NMR)


お客様からのお問い合わせ、ご要望に応じさせていただき、α-bromobutyrate esterの機能化チオールをリリース致しました。 α-bromoester部位は.原子移動ラジカル重合 (ATRP)のイニシエーターとして機能します。
α-bromobutyrate-11-undecanethiolは金ナノ粒子のポリマー鎖の効果的な共有結合などに使用されています。(Stefan Nuss et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2001)

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