SAM 自己組織化単分子膜 SAM 自己組織化単分子膜
各ページの構成、見方について ジスルフィド チオホスホネート
チオールQ&A アセチル保護チオール ビルディングブロック
バイオスペシフィックチオール NPsアセンブリー用ジチオール カップリング試薬
機能化チオール クラウンエーテルチオール カリックスアレン
電気化学活性チオール フッ化チオール / シラン MOFs
蛍光チオール / ジスルフィド シランカップリングに関して 機能性酸化グラフェン
光応答性チオール シランカップリング剤 酸化鉄表面修飾用リガンド

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ジスルフィド

チオール、ジスルフィドは両方ともAuや他の金属表面(Ag, Pd, Pt, Hg)で優れたSAM形成能力を持ちますが、ジスルフィドは酸化しずらく、より安定的な特長を有し、チオールグループ内の分子内/分子間の反応によって生ずる問題を避ける事ができます。(Langmuir, 2003, 19, 1522-1531)。又、非対称ジスルフィドは相分離を防ぎ表面組成が明確な単分子膜を形成します(J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2975-2980)。又、対応する2種類のチオール(1:1)の場合は吸着の組成にむらが生じますが、ジスルフィドでは(1:1)で吸着します(Langmuir 2001, 17, 7735-7741)。


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HOC11-S-S-C11OH DI 001-m11-0,2 200mg 56,000
MW=406.73 DI 001-m11-0,5 500mg 94,000
DI 001-m11-1 1g 137,000
HOC16-S-S-C16OH DI 001-m16-0,2 200mg 58,000
MW=547.00 DI 001-m16-0,5 500mg 105,000
DI 001-m16-1 1g 148,000

(-S-(CH2)m-OH)2

構造のバリエーション
m = 11,16
性状:ろう状固体
純度:>95% (1H NMR)

ヒドロキシル基を末端に持つジスルフィドはヒドロキシル基を末端に持つチオール(FT00.11、FT00.16)と同様のSAMを形成しますが、金表面に対する吸着のカイネティクスが異なる事が報告されています。


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
OHCC10-S-S-C10CHO DI 002-m10-0,2 200mg 90,000
MW=402.70 DI 002-m10-0,5 500mg 176,000
DI 002-m10-1 1g 247,000
OHCC15-S-S-C15CHO DI 002-m15-0,2 200mg 91,000
MW=542.97 DI 002-m15-0,5 500mg 178,000
DI 002-m15-1 1g 254,000

(-S-(CH2)mCHO)2

構造のバリエーション
m = 10,15
性状:白色固体
純度:>95% (1H NMR)

反応性の高いアルデヒド基を末端に持ち、酵素や抗体などアミノ基を持つ分子を金表面へ固定化するのに有用です(Horton, R.C.; Herne, T.M.; Myles, D.C. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12980)。アルデヒド基を持つチオールの場合は、アルデヒド基の高い反応性により不安定になるためジスルフィドにしています。


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
(-S-C11EGOH)2 DI 003-n1-0,2 200mg 90,000
MW=494.84 DI 003-n1-0,5 500mg 178,000
DI 003-n1-1 1g 281,000
(-S-C11EG2OH)2 DI 003-n2-0,2 200mg 90,000
MW=582.94 DI 003-n2-0,5 500mg 165,000
DI 003-n2-1 1g  281,000
(-S-C11EG3OH)2 DI 003-n3-0,2 200mg 103,000
MW=671.05 DI 003-n3-0,5 500mg 196,000
DI 003-n3-1 1g 301,000
(-S-C11EG4OH)2 DI 003-n4-0,2 200mg 107,000
MW=759.15 DI 003-n4-0,5 500mg 206,000
DI 003-n4-1  1g 335,000
(-S-C11EG5OH)2 DI 003-n5-0,2 200mg 113,000
MW=847.26 DI 003-n5-0,5 500mg 219,000
DI 003-n5-1 1g 404,000
(-S-C11EG6OH)2 DI 003-n6-0,2 200mg 117,000
MW=935.36 DI 003-n6-0,5 500mg 232,000
DI 003-n6-1 1g 342,000

(-S-(CH2)m-EGn-OH)2

構造のバリエーション
m = 11, n = 1, 2 ,3, 4, 5, 6
性状:ろう状固体
純度:>95% (1H NMR)

EGnチオールの安定性が高いバージョンです。非特異的吸着を防ぐ高いクオリティーのSAMを形成します。下図は EG6ジスルフィドでマイクロパターンされた金基板上の細胞です。

Image


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
(SC11-EGOCH2CHO)2 DI 004-n1-0,2 200mg 117,000
MW=578.91 DI 004-n1-0,5 500mg 234,000
DI 004-n1-1 1g 383,000
(SC11-EG2OCH2CHO)2 DI 004-n2-0,2 200mg 131,000
MW=667.02 DI 004-n2-0,5 500mg 258,000
DI 004-n2-1 1g 410,000
(SC11-EG4OCH2CHO)2 DI 004-n4-0,2 200mg 144,000
MW=843.23 DI 004-n4-0,5 500mg 288,000
DI 004-n4-1 1g 438,000

(-S-(CH2)m-EGnOCH2CHO)2

構造のバリエーション
m = 11, n = 1, 2, 3, 4, 5
性状:ろう状固体
純度:>95% (1H NMR)

アルデヒド基を持つジスルフィドのEGバージョンです。


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
(-S-C10COOH)2 DI 005-m10-0,2 200mg 62,000
MW=434.70 DI 005-m10-0,5 500mg 90,000
DI 005-m10-1 1g 137,000
(-S-C15COOH)2 DI 005-m15-0,2 200mg 65,000
MW=574.96 DI 005-m15-0,5 500mg 101,000
DI 005-m15-1 1g 151,000

(-S-(CH2)m-COOH)2

構造のバリエーション
m = 10,15
性状:白色固体
純度:>95% (1H NMR)

カルボキシル基を末端に持つチオール(FT01.10, FT01.11, FT01.15)と同様に、ソフトリソグラフィー、生体分子の固定、分子エレクトロニクス、電気化学的な検出、静電自己組織化法など幅広く利用する事ができます。SAM形成のカイネティクスがチオールより遅い為、より長い浸漬時間をお奨めしています(〜6-12h)。


formula

HO-EGn-(CH2)m-S-S-(CH2)m-EG6-OCH2-COOH

構造のバリエーション
n = 1, 2, 3, 4, 5, 6
性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR)

製品 コード番号 容量 価格(¥)
HO-EG-C11-S-S-C11-EG6-OCH2
-COOH
DI 006-n1-0,1 100mg 315,000
MW=773.14 DI 006-n1-0,2 200mg 506,000
DI 006-n1-0,5 500mg 915,000
HO-EG2-C11-S-S-C11-EG6-OCH2
-COOH
DI 006-n2-0,1 100mg 315,000
MW=817.19 DI 006-n2-0,2 200mg 506,000
DI 006-n2-0,5 500mg 915,000
HO-EG3-C11-S-S-C11-EG6-OCH2
-COOH
DI 006-n3-0,1 100mg 315,000
MW=861.24 DI 006-n3-0,2 200mg 506,000
DI 006-n3-0,5 500mg 915,000
HO-EG4-C11-S-S-C11-EG6-OCH2
-COOH
DI 006-n4-0,1 100mg 315,000
MW=905.29 DI 006-n4-0,2 200mg 506,000
DI 006-n4-0,5 500mg 915,000
HO-EG5-C11-S-S-C11-EG6-OCH2
-COOH
DI 006-n5-0,1 100mg 369,000
MW=949.35 DI 006-n5-0,2 200mg 574,000
DI 006-n5-0,5 500mg 1,052,000
HO-EG6-C11-S-S-C11-EG6-OCH2
-COOH
DI 006-n6-0,1 100mg 370,000
MW=993.40 DI 006-n6-0,2 200mg 574,000
DI 006-n6-0,5 500mg 1,052,000

-OH基と-COOH基を持つジスルフィドで吸着を防ぐと同時に化合物と反応させる事ができます。このジスルフィドで形成されたSAMは正確に50%の表面被覆率を持ち、-OH基と-COOH基間の相分離を防ぎます。(Langmuir 2001, 17, 7735-7741)。EGの長さが変わる事によりカルボキシル基へのアクセスできる度合いが変わります。


formula

HO-EGn-(CH2)m-S-S-C11-EG6-OCH2-CONH-Maleimide

構造のバリエーション
n = 1, 2, 3, 4, 5, 6
性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR)

製品 コード番号 容量 価格(¥)
HO-EG-C11-S-S-C11-EG6-OCH2-CONH
-Maleimide
DI 007-n1-0,02 20mg 219,000
MW=895.26   DI 007-n1-0,05 50mg 438,000
DI 007-n1-0,1 100mg 711,000
DI 007-n1-0,2 200mg  984,000
DI 007-n1-0,5 500mg  1,461,000
HO-EG2-C11-S-S-C11-EG6-OCH2-CONH
-Maleimide
DI 007-n2-0,02 20mg 219,000
MW=939.31   DI 007-n2-0,05 50mg 438,000
DI 007-n2-0,1 100mg 711,000
DI 007-n2-0,2 200mg  984,000
DI 007-n2-0,5 500mg  1,461,000
HO-EG3-C11-S-S-C11-EG6-OCH2-CONH
-Maleimide
DI 007-n3-0,02 20mg 219,000
MW=983.37   DI 007-n3-0,05 50mg 438,000
DI 007-n3-0,1 100mg 711,000
DI 007-n3-0,2 200mg  984,000
DI 007-n3-0,5 500mg   1,461,000
HO-EG4-C11-S-S-C11-EG6-OCH2-CONH
-Maleimide
DI 007-n4-0,02 20mg 219,000
MW=1027.42   DI 007-n4-0,05 50mg 438,000
DI 007-n4-0,1 100mg 711,000
DI 007-n4-0,2   200mg  984,000
DI 007-n4-0,5 500mg  1,461,000
HO-EG5-C11-S-S-C11-EG6-
OCH2-CONH-Maleimide
DI 007-n5-0,02 20mg 219,000
MW=1071.47   DI 007-n5-0,05 50mg 438,000
DI 007-n5-0,1 100mg 711,000
DI 007-n5-0,2 200mg   984,000
DI 007-n5-0,5  500mg  1,461,000
HO-EG6-C11-S-S-C11-EG6-OCH2-CONH
-Maleimide
DI 007-n6-0,02 20mg 219,000
MW=1115.52   DI 007-n6-0,05 50mg 438,000
DI 007-n6-0,1 100mg 711,000
DI 007-n6-0,2 200mg  984,000
DI 007-n6-0,5  500mg   1,461,000

一方にマレイミド基の末端を持ち、チオール化されたペプチドや炭水化物などの固定化に利用できます。Mrksichらの研究グループはバイオチップに利用したと報告されています。マレイミド基はチオールと反応し、EGは非特異的吸着を防ぎます(Houseman, B.T.; Gawalt, E.S.; Mrksich, M. Langmuir, 2003, 19, 1522.)。


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
(-S-C11-EG6-OCH2-
COONHS)2
DI 008-n6-0,05 50mg 144,000
MW=1245.58  DI 008-n6-0,1 100mg 226,000
  DI 008-n6-0,2 200mg 342,000
  DI 008-n6-0,5  500mg 617,000

(-S-(CH2)11-EGn-OCH2-COONHS)2

構造のバリエーション
n = 2, 3, 4, 5, 6
性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR)

TH013のジスルフィドバージョンです。