SAM 自己組織化単分子膜 SAM 自己組織化単分子膜
各ページの構成、見方について ジスルフィド チオホスホネート
チオールQ&A アセチル保護チオール ビルディングブロック
バイオスペシフィックチオール NPsアセンブリー用ジチオール カップリング試薬
機能化チオール クラウンエーテルチオール カリックスアレン
電気化学活性チオール フッ化チオール / シラン MOFs
蛍光チオール / ジスルフィド シランカップリングに関して 機能性酸化グラフェン
光応答性チオール シランカップリング剤 酸化鉄表面修飾用リガンド

赤字はインストラクションです。
*納期は通常、御発注から約1か月で納品となります。合成と輸入に要する時間で前後いたしますが何卒ご了承ください。
   販売価格には輸入諸掛等すべて含まれており、納品はクール宅急便で納品させていただきます。
formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C6-EG2 TH 001-m6.n2-0,2 200mg 104,000
MW=222.34 TH 001-m6.n2-0,5 500mg 194,000
HS-C6-EG3 TH 001-m6.n3-0,2 200mg 104,000
MW=266.39 TH 001-m6.n3-0,5 500mg 194,000
HS-C6-EG4 TH 001-m6.n4-0,2 200mg 104,000
MW=310.45 TH 001-m6.n4-0,5 500mg 194,000
HS-C6-EG6 TH 001-m6.n6-0,2 200mg 119,000
MW=398.55  TH 001-m6.n6-0,5 500mg 232,000
HS-C11-EG TH 001-m11.n1-0,2 200mg 89,000
MW=248.43 TH 001-m11.n1-0,5 500mg 164,000
TH 001-m11.n1-1 1g 239,000
HS-C11-EG2 TH 001-m11.n2-0,2 200mg 89,000
MW=292.48 TH 001-m11.n2-0,5 500mg 164,000
TH 001-m11.n2-1 1g 239,000
HS-C11-EG3 TH 001-m11.n3-0,2 200mg 97,000
MW=336.53 TH 001-m11.n3-0,5 500mg 181,000
TH 001-m11.n3-1 1g 255,000
HS-C11-EG4 TH 001-m11.n4-0,2 200mg 104,000
MW=380.58  TH 001-m11.n4-0,5 500mg 194,000
TH 001-m11.n4-1  1g  293,000
HS-C11-EG5 TH 001-m11.n5-0,2 200mg 119,000
MW=424.64  TH 001-m11.n5-0,5 500mg 232,000
TH 001-m11.n5-1  1g  367,000
HS-C11-EG6 TH 001-m11.n6-0,2 200mg 112,000
MW=468.69 TH 001-m11.n6-0,5 500mg 217,000
TH 001-m11.n6-1 1g 315,000

HS-(CH2)m-EGn-OH

構造のバリエーション
m = 3, 5, 6, 8, 11; n = 1- 6, 8, 12
純度:>95% (1H NMR and MS)
性状:室温にて油状の液体、0℃にて黄、白色の固体。

金や他の金属表面(e.g., Ag, Pd, Cu)に吸着を防ぐ目的でSAMを形成する際、最も 一般的に使用されているチオールです。細胞パターン形成におけるバイオイナートなバックグラウンド (Chen et al. Science 276, 1425, 1997)、SPR金基板の修飾(Mrksich & Whitesides Ann. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 25, 55, 1996, Lahiri et al. Langmuir 15, 7186, 1999),プロテインマイクロアレー(Schaeferling et al.
Electrophoresis 23, 3097, 2002) などのアプリケーションに有用です。

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EGのユニット数が変わってもタンパク質に対する吸着防止の度合はほぼ同様です。EG3SAMの場合の吸着の度合いは0.2%ML (percent monolayer)であり、1:1EG/COOH混合SAM(カタログNo.TH011)の場合は(i)フィブリノゲン:EG3に対して1.6%ML、EG6に対して0.4%。(ii)リゾチーム:EG3に対して1.0%ML、EG6に対して1.0%MLであることが報告されていますOstuni et al. (Langmuir 17, 5605, 2001)。ProChimia社のEGnチオールで形成されたSAMはこの点にいて〜0.1%MLの優れた実験結果が出ています。

EGチオールを使用する興味深いアプリケーションの1つとしてセルパターニング用基板の修飾があげられます。まずセル接着部を希望する形や寸法に合わせてマイクロパターニングし(マイクロコンタクトプリンティングもしくはASOMIC、Kandere-Grzybowska et al. Nature Methods 2, 739, 2005)、細胞を固定しない表面を吸着防止のEGチオールで修飾します。このようなセルパターニングにより細胞の固定化を正確に行い不均一性を最小限にする事によって、細胞機能を定量的に研究する事が可能になります。

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Whitesidesと Ingberは論文(C.S. Chen et al. Science 276, 1425, 1997)の中で形状の改良でどのようにアポトーシスをコントロールできるかについて述べています。最近ではBorisyと Grzybowskiの研究グループが、生細胞の細胞骨格機能をどのように調節しコントロールできるかに関し報告しています。(Nature Methods 2, 739, 2005)。写真はB16F1細胞を三角形にし、微小管(緑)、アクチンストレスファイバー(青)、接着班(赤)を蛍光標識したものです。




注: (1) 細胞研究においてEGチオールが有効に使えるかどうかは細胞毒性の低さが重要となります。ProChimia社は純度を上げる特殊な製法により、非常に細胞毒性の低いチオールを開発しております。
  (2) 細胞と細胞表面を取り囲むバイオレジスタントな部分のコントラストを最大にする為にEG6チオール(カタログNo.TH001-m11.n6)をおすすめしております。
  (3) ProChimia社はセルマイクロパターニング用のPDMSスタンプも承っておりますので、御問い合わせいただければ幸甚です。

PDMSスタンプパーターン例1
PDMSスタンプパターン例2(5x5um角)
ASOMICマスク例
価格はお問い合わせ下さい

formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11-EG2NH2 TH 002-m11.n2-0,2 200mg 114,000
MW=327.95  TH 002-m11.n2-0,5 500mg 219,000
TH 002-m11.n2-1 1g  345,000
HS-C11-EG3NH2 TH 002-m11.n3-0,2 200mg 142,000
MW=372.01  TH 002-m11.n3-0,5 500mg 232,000
TH 002-m11.n3-1 1g  367,000
HS-C11-EG4NH2 TH 002-m11.n4-0,2 200mg 149,000
MW=416.06  TH 002-m11.n4-0,5 500mg 251,000
TH 002-m11.n4-1  1g 397,000
HS-C11-EG5NH2 TH 002-m11.n5-0,2 200mg 179,000
MW=460.11  TH 002-m11.n5-0,5 500mg 338,000
TH 002-m11.n5-1 1g  525,000
HS-C11-EG6NH2 TH 002-m11.n6-0,2 200mg 155,000
MW=504.16  TH 002-m11.n6-0,5 500mg 284,000
TH 002-m11.n6-1  1g 443,000

HS-(CH2)m-EGn-NH2 (塩酸塩)

構造のバリエーション
m = 3, 5, 6, 8, 11, n = 2 - 6, 8, 12
純度:>95% (1H NMR)
性状:白色固体(吸湿性)

アミノ末端を持ちタンパク質や核酸の固定に適しています(Hodenland et al. Proc. Nat. Acad. Sci. 99, 5048, 2002)、(Bamdad, Biophys. J. 75, 1997, 1998)。他のEGn チオール(カタログNo.TH 001)を加える事により混合した単分子膜を形成する事ができます。表面に結合する分子の密度はバックグラウンドのEGnチオールに対する誘導体化EGnNH2チオールのモル比を調節する事によりコントロールする事ができます。

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注: 右図は混合単分子膜の相溶性を示すものです。EGnリンカーが無い場合、アミノ終端のチオールはバックグラウンドEGnチオールから相分離し不均一な表面となります。







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製品 コード番号 容量 価格()
HS-C11-EG3OCH2COOH TH 003-m11.n3-0,1 100mg 98,000
MW=394.57  TH 003-m11.n3-0,2 200mg 157,000
TH 003-m11.n3-0,5 500mg 316,000
TH 003-m11.n3-1  1g  511,000
HS-C11-EG4OCH2COOH TH 003-m11.n4-0,1 100mg 110,000
MW=438.63 TH 003-m11.n4-0,2 200mg 169,000
HS-C11-EG6OCH2COOH TH 003-m11.n6-0,1 100mg 98,000
MW=526.32  TH 003-m11.n6-0,2 200mg 155,000
TH 003-m11.n6-0,5 500mg 316,000
TH 003-m11.n6-1 1mg  511,000

HS-(CH2)m-EGn-OCH2COOH

構造のバリエーション
m = 3, 5, 6, 8, 11; n = 2, 3, 4, 5, 6, 8, 12
純度:>95% (1H NMR)
性状:油状液体

タンパク質の吸着を防ぎ機能化が容易です。
カルボン酸終端のものと活性化エステル
(カタログNo.TH005)のものと両方ございます。







formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11-EG3Biotin TH 004-m11.n3-0,1 100mg 142,000
MW=561.84  TH 004-m11.n3-0,2 200mg 225,000
TH 004-m11.n3-0,5 500mg 421,000
TH 004-m11.n3-1   1g 706,000
HS-C11-EG6Biotin TH 004-m11.n6-0,1 100mg 269,000
MW=694.00  TH 004-m11.n6-0,2 200mg 374,000
TH 004-m11.n6-0,5  500mg  930,000

HS-(CH2)m-EGn-Biotin

構造のバリエーション
m = 3, 5, 6, 8, 11, n = 2, 3, 4, 5, 6, 8, 12
純度:>95% (1H NMR)
性状:白色固体

ビオチン化チオール。ビオチン/ストレプトアビジンの結合に有用です。(Wilson & Nock, Angew. Chem. Int. Ed. 42, 494, 2003; Schaeferling et al. Electrophoresis 23, 3097, 2002)。ビオチン化されていないEGチオールと混合してSAMを形成すると効果的です。


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥
HS-C11-EG6OCH2-COONHS TH 005-m11.n6-0,05 50mg 140,000
MW=623.80     TH 005-m11.n6-0,1 100mg 255,000
  TH 005-m11.n6-0,2  200mg 405,000
  TH 005-m11.n6-0,5  500mg 721,000
  TH 005-m11.n6-1  1g  1,140,000

HS-(CH2)m-EGn-OCH2-COONHS

構造のバリエーション
m = 3, 5, 6, 8, 11; n = 2, 3, 4, 5, 6, 8, 12
性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR)

反応性基NHSにより様々な分子と結合させる事ができます。ß-ガラクトシダーゼ (Ball, J.C. et al. Anal. Chem. 75, 6932, 2003)、コラーゲンV、西洋ワサビペルオキシダーゼ(Zaugg, F.G. et al. J. Mat. Sci Mat. Med. 10, 255, 1999)などの固定化に利用する事ができます。 SAMに抗体を固定化し、免疫センサーを開発する為に活性化NHSエステル終端のチオールを利用する事が可能です(J. Am. Chem. Soc., 120, 500, 1998) 。又、EGリンカーにより非特異的結合を防ぐ混合SAMを形成する事もできます。

注: 加水分解が早い為、低温、不活性ガスの環境下で保存して下さい。

formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11-EG3OMe TH 006-n3-0,1 100mg 97,000
MW=350.56 TH 006-n3-0,2 200mg 142,000
HS-C11-EG6OMe TH 006-n6-0,1 100mg 127,000
MW=482.72 TH 006-n6-0,2 200mg 194,000

HS-(CH2)11-EGn-OMe

構造のバリエーション
m = 11, n = 3, 6, 7, 11
性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR)

メトキシ基を末端に持つEGチオール化合物は吸着を防ぐ単分子膜の形成に優れています。LiedbergとTengvallの研究グループは、メトキシ末端が水酸基末端のEGチオールより弱いタンパク質結合を生じさせると報告しています(J. Biomater. Sci. 12, 581-597, 2001)。EG3OMeチオールは抗体検出用光学センサーのマイクロパーターニングのバックグラウンド(Sensors and Actuators B70, 232-242, 2000)及びマイクロアレーベースのイムノアッセイ(Anal. Chem. 76, 7257-7262, 2004)として利用されました。又、EG6OMeは宿主細胞へのウイルス感染制御を目的とした基板のマイクロパターニングのバックグラウンド(Biotech. Bioeng. 81, 719-725, 2003)や、吸着防止メカニズムの基礎研究(J. Am. Chem. Soc. 115, 10714-21, 1993; J. Biomed. Mater. Res. 56, 406-416, 2001)として利用する事ができます。


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11EG3-NTA TH 007-0,02 20mg 164,000
MW=752.84 TH 007-0,05 50mg 329,000
TH 007-0,1 100mg 555,000
TH 007-0,2 200mg 780,000

HS-(CH2)11-EG3-NTA


性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR and MS)

ニトリロ三酢酸はNi(II)と錯形成しHis-Tagモチーフと選択的かつ強固に結合するキレート試薬です。基板へのHis-Tagタンパク質の固定に有用です。(例:人TATAボックス結合タンパク質、転写活性化因子Gal4、酵母菌RNAポリメラーゼIIホロ酵素、一本鎖T-細胞受容体(Sigal, G.B.; Bamdad, C.; Barberis, A.; Strominger, J.; Whitesides, G.M. Anal. Chem. 68, 490, 1996)


formula
製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11-EG2N3 TH 008-m11.n2-0,2 200mg 114,000
MW=317.49 TH 008-m11.n2-0,5 500mg 219,000
TH 008-m11.n2-1 1g 345,000
HS-C11-EG3N3 TH 008-m11.n3-0,2 200mg 142,000
MW=361.54 TH 008-m11.n3-0,5 500mg 232,000
TH 008-m11.n3-1 1g 367,000
HS-C11-EG4N3 TH 008-m11.n4-0,2 200mg 150,000
MW=405.60 TH 008-m11.n4-0,5 500mg 251,000
TH 008-m11.n4-1 1g 398,000
HS-C11-EG5N3 TH 008-m11.n5-0,2 200mg 158,000
MW=449.65 TH 008-m11.n5-0,5 500mg 300,000
TH 008-m11.n5-1 1g 480,000
HS-C11-EG6N3 TH 008-m11.n6-0,2 200mg 150,000
MW=493.70 TH 008-m11.n6-0,5 500mg 284,000
TH 008-m11.n6-1 1g 443,000

HS-(CH2)m-EGn-N3

構造のバリエーション
m = 8, 11; n = 2, 3, 4, 5, 6, 8, 12
性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR)

アジド化合物はアセチレンと反応して5員環を形成します。スクリプス研究所のK.B.Sharpless教授がこの性質を利用した研究を展開しており、この方法を「クリック・ケミストリー」と名付けています。
EGチオールで混合SAMを形成し非特異的吸着を防ぐ事もできます(バックグラウンド形成用推奨EGチオール、カタログNo.TH001)
(Angew. Chem. Int. Ed. 41, 2596, 2002)。
クリックケミストリーは化学選択的に、優れた収率で様々な生体高分子の固定に役立つことが近年証明されております (J. Am. Chem. Soc. 127, 8600, 2005)。又、サイト選択的な電気化学とも組み合わせる事ができます (J. Am. Chem. Soc. 128, 1794-1795,2006 and also Science, Editor’s Choice, 10 February, 2006)。後者の場合、アジド末端のSAMで修飾された金電極にバイアス電圧を印加すると付随する銅触媒のレドックス状態を変わり、クリックケミストリーを行います。様々な金電極で時間を変えて様々な分子の固定化が可能な為、電気化学センサーアレーの開発などに有用です。

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注: 類似品がありますので製品カタログNo.FT013.11とシランカタログNo.SI 004-SI 006をご参照下さい。

製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11-(EG)3-OCH2-CONH2 TH 009-n3-0,1 100mg 112,000
MW=393.58 TH 009-n3-0,2 200mg 184,000
TH 009-n3-0,5 500mg 390,000
HS-C11-(EG)6-OCH2-CONH2 TH 009-n6-0,1 100mg 119,000
MW=525.74 TH 009-n6-0,2 200mg 199,000
TH 009-n6-0,5 500mg 423,000

HS-(CH2)11-(EG)n-OCH2-CONH2 NEW!

構造のバリエーション
n=3,6
性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR)

アミド末端を持つFT013-m10、FT013m15の類似品です。


製品 コード番号 容量 価格(¥)
HS-C11-EG6-GRGD TH 010-0,02 20mg 164,000
MW=912.10 TH 010-0,05 50mg 329,000
TH 010-0,1 100mg 555,000
   TH 010-0,2 200mg 780,000

HS-(CH2)11-EG6-GRGD NEW!


性状:油状液体
純度:>95% (1H NMR and MS)

アルギニン-グリシン-アスパラギン酸塩(RDG)の末端を持ち、細胞表面のインテグリンレセプターに結合する事により、様々な種類の細胞をSAMに固定する事ができます。
非特異的結合を防ぐ為に、EGチオール(TH001-m11.n1〜TH001-m11.n6)をバックグラウンドとして使用する事をお奨めいたします( J. Am. Chem. Soc. 120, 6548-6555, 1998; Chem. Soc. Rev. 29 267-273, 2000; or Biomaterials, 22, 943-955, 2001)

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